October 4,2009
OH基、苯基與肝毒性之關聯
改錯題
許多1酚類精油對於肝臟具有肝毒性，因此不建議在芳香療法中大量或長期使用，以免影響肝臟健康。而酚類結構對於肝臟的損傷主要來自於其分子中的-OH官能基，當-OH官能基附著在苯基上面的時候，容易使苯基結構產生更多的肝毒性2；所以儘管單帖醇類同樣具有-OH官能基，單帖醇卻不會對肝臟造成傷害 3，但-OH官能基附著在苯基上的酚類卻具有更高的毒性。（4-EX-1）
- 1. 大約有30﹪的酚類精油被認定為具有肝毒性的，以數字比例來看，應稱不上是"許多"；但若是相對於其他化學結構而言，也許就能算得上"許多"了
- 2. 姑且不論肝毒性是否來自於-OH官能基，也只能說「有可能是因為苯基的穩定性因，造成此結構較不易被分解，停留在體內的時間較久，而強化了肝毒性的影響果」，而非「-OH官能基因，使苯基結構產生更多的肝毒性果」
而根據下表歸納，苯基與-OH官能基與肝毒性並無絕對關聯。（其他結構如：大多數內酯、1.8桉油醇等，不具有苯基也無-OH官能基，但卻有肝毒性）
- 3. 相對「但-OH官能基附著在苯基上的酚類卻具有更高的毒性」此句話而言，單帖醇對肝臟的傷害的確可以忽視，但任何精油在不當的使用下（尤其是口服），皆有可能對肝臟這個排除酯溶性毒素的器官造成負擔與傷害，因此都得謹慎運用。
＊肝毒性與苯基及-OH官能基關聯性歸納表
| 結構及屬性 | 刺激或毒性 屬性歸納 |
單獨具有苯基 | 。單帖烯類的 para-cymene（紅皮、止痛） 。倍半帖烯類的 alpha-curcumene（－） 。醛類的cinnamaldehyde（抗感染、損害肝臟酵素，導致某藥物-無法分解而傷害肝臟） 。酯類的 bemzyl benzoate（－） 。醚類的 methyl chavicol （抗痙攣）、p-cresyl methyl ether（－）、trans-anethole（抗痙攣、局部麻醉）、safrole（肝臟毒性）、myristicin（神經麻醉毒性）、elemicin（神經麻醉毒性） 。香豆素類 coumarin（鎮定、抗淋巴水腫、利心臟）、herniarin（－） 。夫喃香豆素類 psoralen（光敏性）、bergapten（光敏性） | 。大部分容易刺激皮膚或黏膜，或氧化後容易刺激皮膚或黏膜 。某部分的確有損害肝臟的可能 |
單獨具有 -OH官能基 | 。幾乎所有單帖醇類結構（激勵免疫系統、抗微生物、平衡、慢性病） 。幾乎所有倍半帖醇類結構（抗感染、激勵平衡免疫機能、平衡內分泌、促進肌膚再生、補身） 。環醚及氧化物類的 linalool oxide（去痰）、及 （-）-α-bisabolol oxide（－） 。內酯類 helenalin（破壞肝臟酵素，導致肝臟受損、抗發炎） | 。一般而言單帖醇、倍半帖醇並沒有肝毒疑慮 。而內酯類幾乎都對肌膚有刺激性且具有肝毒性 |
同時具有 苯基及 -OH官能基 | 。幾乎所有酚類結構（刺激肌膚及黏膜、抗感染，eugenol會抑制肝臟排毒酵素合成而造成肝臟的損害） 。酯類的 methyl salicylate（鎮痛、抗發炎、口服可能產生呼吸衰竭或死亡） 。醚類的 eugenol（eugenol會抑制肝臟排毒酵素合成而造成肝臟的損害） 。香豆素類 aesculetine（－）、umbelliferone（抗淋巴水腫）、scopoletine（－） | 。幾乎所有酚類都對皮膚黏膜具有刺激性 。並非所有同時具有苯基及-OH官能基的結構都具有肝毒性 |
總結歸納 | 。大致上可以說，含有苯基結構者皆容易刺激皮膚及黏膜，但含有苯基者具有肝毒性的比例並不高。 。具有-OH官能基的結構一般而言並無肝毒或刺激肌膚疑慮，是十分溫和安全的精油，只有內酯類 helenalin（破壞肝臟酵素，導致肝臟受損、抗發炎）是例外。 。同時含有苯基及-OH官能基的結構，大部分也都刺激肌膚及黏膜，但具有肝毒性的比例也不高。 。其實苯基與-OH官能基與肝毒性並無絕對關聯。（其他結構如：大多數內酯、1.8桉油醇等，不具有苯基也無-OH官能基，但卻有肝毒性） | |
＊（－）表示學生目前尚未得知此結構之功能屬性
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