電影從一件丟銅板到地下室給火星人的惡作劇事件開始，兩位主角開始被冠上騙子1號與騙子2號的鮮明稱呼與個性，開啟一段堅定友誼與追逐夢想的故事。

昔日的童話故事

<囧男孩>一片以三段式的結構鋪排，各自有一段引文為開端，然後再帶入兩個主角所遇到的事件，三段都以「失去」為共同的元素。

首段以西洋童話王爾德的「快樂王子」借代為單純善良的意象，繼而描述燕子與王子間的互動，與冷漠現實的世界形成反差對比，再轉入真實故事中兩個男主角與林艾莉之間的關係。失去媽媽的林艾莉，因即將搬家而來向2號道告別，因緣際會下獲得從未想像過的友誼。

次段的「魔笛」，以小孩模仿外省腔口音為黑白復古影像配旁白，再藉由童話故事「吹笛人」吹奏笛子將城裡危害肆虐的老鼠驅趕出城，跳接至垃圾車音樂(少女的祈禱)與大人瘋狂追逐垃圾車的畫面。隨後引入真實世界中2號叔叔將女兒帶來託付給阿媽(梅芳)照料，而後演變為1號與2號串通將妹妹藏匿的弄丟小孩事件，引來警察介入與記者的爭相報導，作為對不負責的世故大人(叔叔、阿媽)的報復反譏。

末段「大象水道」的動畫則呼應了首段想前往異次元的夢想。1號和2號為了想前往樂園水道努力存錢，卻因為扭蛋事件而造成彼此的嫌隙與誤會，進而越衍越大造成分離的遺憾。在每個小孩的眼中，快快長大、擁有獨立與自主是最渴望的事情，在歷經成長過程後，才發現世界不如童蒙時憧憬的那般，許多的想像與美好失去後是再也追不回，而有些遺憾是要用一輩子去彌補。

裁剪為三段分立的題材，讓原本可以一氣呵成的情節張力削薄許多，次段「魔笛」的編排在全片結構上也顯得唐突，畢竟整部電影裡以「快樂王子」和末段「通往異次元的大象水道」來和兩位主角故事搭出虛構與現實的呼應，已是精彩絕倫。